El Monasterio, con sus siete siglos de historia (fue un 29 de octubre de 1389 cuando el Rey Juan I fundó el priorato jeronimiano de Guadalupe a donde envió a Fray Fernando Yánez con treinta monjes, que estuvieron hasta 1835, siendo ocupado posteriormente por los franciscanos en 1908), fue calificado en 1993 como Patrimonio de la Humanidad.
El lugar gira en torno a la imagen de la Virgen de Guadalupe hacia la que los habitantes peninsulares siempre mostrarón gran devoción, especialmente en los s. XIV y XV, teniendo su momento culminante cuando Cristobal Colón se postró ante los pies de la Virgen.
El Monasterio era un lugar donde solían detenerse los monarcas castellanos de paso a Portugal. De ahí su valor como archivo y biblioteca.
Talla de la Virgen románica
La leyenda de la reaparición de la talla de la Virgen de Guadalupe está ligada a los conflictos y enfrentamientos entre castellanos y levantinos con los musulmanes de Al-Andalus.
La talla se asignó inicialmente al grupo de Vírgenes negras de Europa occidental de los s. XI y XII. Desde el s. XIV aparece vestida con ricos mantos y joyas, dándole ese carácter triangular que la caracteriza.
En el lugar del hallazgo se construyó una ermita y posteriormente Alfonso XI elevó la pequeña iglesia a Santuario Nacional.
La Virgen de Guadalupe es la patrona de Extremadura y en 1928 recibió el título de Reina de las Españas o de la Hispanidad.
Pertenece al grupo de las Vírgenes con el Niño, mide 59 cm. de altura y pesa alrededor de 4 kg. Su manto es verde con vueltas en verde berbellón, presenta un cosbrecuello imitando un bordado en hilo, unos puños dorados y un manto de color ocre. Sobre la cabeza lleva un velo blanco con vueltas de color bermellón.
El rostro de la Virgen es ovalado aunque parece ser oblondo debido al rostrillo que lo circunda y que le oculta en parte las mejillas.La Virgen sostiene al niño ,algo recostado en su pecho ,con la mano izquierda( mano que no es visible ya que se oculta bajo los vestidos)portando un cedro ,con la derecha. Del cuerpo de la Virgen tan solo visibles su rostro y su mano derecha, muy delicadamente tallada . La mano extiende sus fines y delgados dedos hacia el frente sosteniendo entre ellos con gran finura el cetro.
El niño es del mismo estilo románico, presenta una mano derecha en plata tras haber pasado por un proceso de restauración. Sus medidas son 23 cm. de alto y pesa unos 200 gr. Toda la imagen presenta la poca expresividad característica del románico.El Niño pende de un anillo sujeto a los vestidos de su madre.Igualmente realizada en madera,de el,lo mismo que la Virgen,solo se aprecia su rostro (modelado en pesta) y su pequeña mano derecha que esta en actitud de bendicion.La mano del Niño sin embargo,esta efectuada en plata.
La menor habilidad y delicadeza que se observa en el Niño han hecho pensar que se debe a un artista diferente del que efectuó la talla de la Virgen.

Virgen de Guadalupe en la actualidad